Hoá học Hữu cơ - Hợp chất thiên nhiên

[meocon_huhu12]

(10-08-2009 02:00 PM)lnhquang Wrote:  Hợp chất thiên nhiên (Natural product) là một trong những lĩnh vực rất thú vị trong bộ môn Hoá Hữu cơ. Lĩnh vực này nghiên cứu về thành phần, cấu tạo và tính chất của những hợp chất thiên nhiên và cách trích ly chúng từ nguồn thiên nhiên vô tận, ngoài ra trong lĩnh vực này người ta còn nghiên cứu về một số phương pháp tổng hợp chúng thay vì phải trích ly từ các cây cỏ, động - thực vật trong tự nhiên. Đây là một lĩnh vực rất hay nên tôi xin phép được mở ra chủ đề này để đưa lên một số bài viết mà tôi tổng hợp được về những hợp chất thiên nhiên. Ở đây tôi chỉ nói chủ yếu về cấu tạo, tính chất và cách tổng hợp nên những hợp chất này chứ không đi sâu vào công dụng của nó. Các bạn nếu có bài viết hay cũng có thể post lên, hoặc là thảo luận về những bài viết đã post. Bài đầu tiên tôi muốn đưa lên đó là Cinnamaldehyde, một thành phần chính trong tinh dầu quế.

Cinnamaldehyde - một thành phần chính trong tinh dầu quế có nhiều công dụng

Cinnamaldehyde là một thành phần chính có trong tinh dầu quế, trong thực tế tinh dầu quế có rất nhiều công dụng, quan trọng hơn hết là công dụng phòng và chữa bệnh được sử dụng với nhiều hình thức khác nhau. Sau đây tôi xin trình bày cụ thể đặc điểm về cấu tạo, tính chất vật lý và sơ lược về công dụng cũng như là sơ đồ tổng hợp nên chúng thay vì phải trích ly từ nguồn tự nhiên.
I. Cấu tạo và một số tính chất vật lý
Sau đây là cấu tạo của cinnamaldehyde;

Như các bạn đã biết, vì đây là thành phần chính (có hàm lượng trên 80%) của tinh dầu quế nên nó có mùi hương rất đặc trưng cho tinh dầu quế. Đa số thành phần chính của các loại tinh dầu đều là terpen hay terpenoid (dẫn xuất của terpen) được cấu tạo từ các đơn vị isopren nối với nhau theo quy tắc đầu đuôi (terpen/terpenoid đơn giản nhất được cấu tạo từ 2 đơn vị isopren được gọi là monoterpenoid, nếu có nhiều hơn 2, ta có các loại terpenoid là sesquiterpenoid - 3 đơn vị isopren, diterpenoid - 4 đơn vị isopren, triterpenoid - 6 đơn vị isopren... và chỉ có monoterpenoid mới là thành phần chính có trong các tinh dầu).
Isopren:

Khung isopren của terpen:

(cần lưu ý là các đơn vị của terpenoid chỉ cần có cái khung của isopren, không nhất thiết phải giống y chang)
Ví dụ như limonen, thành phần chính trong tinh dầu của họ cam, chanh, quýt, bưởi:

Hay là nerol và geraniol là 2 hợp chất rất quen thuộc đối với các bạn:

dấu mũi tên " " dùng để phân cách đơn vị isopren đầu với đơn vị isopren đuôi.

---

Tuy nhiên, một số loại tinh dầu mà thành phần chính của nó không có bộ khung của isopren, ví dụ như:

Hay là chính cinnamaldehyde mà ta đang nói đến vậy. Mặc dù vậy, các hợp chất này cũng đều được xếp vào nhóm monoterpenoid. Một trong những lý do đó là chúng đều là thành phần chính của các loại tinh dầu, đều tạo ra mùi hương và tính chất đặc trưng cho tinh dầu.
Về mặt cấu tạo, cinnamaldehyde có chứa nhân benzen và một nhóm chức - CHO, tuy nhiên chưa có tài liệu nào cho thấy rằng cinnamaldehyde có thể gây ung thư hay tác hại lâu dài cho sức khoẻ, mà ngược lại, hợp chất này có công dụng rất tốt cho con người.
Cinnamaldehyde có một số tính chất vật lý như sau:
_ Khối lượng phân tử: 132,16 g/mol
_ Màu sắc: màu vàng
_ Khối lượng riêng: 1,05 g/mL
_ Điểm nóng chảy: - 7,5 độ C
_ Điểm sôi: 248 độ C
_ Độ tan trong nước: hầu như rất ít tan
Từ những đặc điểm trên, ta thấy cinnamaldehyde là một chất lỏng sánh, màu vàng ở điều kiện bình thường.
(còn nữa)